@Entity
public class Preisregelung {
    @Id
    private Long id;

    @OneToOne(mappedBy="preisregelung", cascade=ALL, fetch=LAZY, orphanRemoval=true)
    private Tranchenmodell tranchenmodell;
}

@Entity
public class Tranchenmodell {

    @Id
    private Long id;

    @OneToMany(mappedBy="tranchenmodell", cascade = ALL, fetch=LAZY, orphanRemoval=true)
    private List<Tranche> tranchen = new ArrayList<>();

    @OneToOne(fetch=LAZY)
    private Preisregelung preisregelung;
}

@Entity
public class Tranche {

    @Id
    private Long id;

    @ManyToOne(optional=false, fetch=FetchType.EAGER)
    private Tranchenmodell tranchenmodell;
}

@Test
public void removeOrphanTranchenmodell() {
    Preisregelung preisregelung = em.find(Preisregelung.class, 17960L);
    assert preisregelung.getTranchenmodell() != null;

    preisregelung.getTranchenmodell().setPreisregelung(null);
    preisregelung.setTranchenmodell(null);

    em.flush(); // ConstraintViolationException: Tranchenmodell is beeing deteted before Tranche
}